明清时期的定安古城，始建于明成化二年(1466年)，曾经繁华热闹一时，是定安政治、经济、文化的中心，素有“小苏州“之称。现存西门、北门，城墙则存西北、西南二段，约长1000米，遗存众多文物古迹，解元坊、亚元坊、清潭亭、见龙塔、县官衙、文庙、明照阁、百年老街骑楼等历史遗迹，2008年，定城镇被评为全国历史文化名镇。
据《定安县志》记载，古城筹建于明成化二年(1466年)成化八年(1472年)开工，成化十四年(1478年)建成。城周围593丈，高1丈4尺。垛堞1192个。最初仅开东、西、南门，各门均建城楼其上。城外挖有壕堑，北城阻江，东、西、南挖壕沟360余丈，深1丈，阔1丈5尺。明嘉靖二十四年(1545年)，副使胡永成命知县徐希朱 创开北门，但后因常有寇乱，北门被封闭。清康熙二十九年(1690年)，知县董兴祚答应士民议请，重新开北门，并捐资修建北门城楼。
古城历经五百多年，其间曾经多次修理。解放后扩建县建城，定安古城被拆除三分之二，古城现存西门，北门。西门高2.4米，宽2.95米，进深9米，城门上方有“西门”石匾额，旧城楼尚存。北门高3米、宽2.8米，进深25.3米，城楼改建为定安县粮食局大楼。古城城墙则仅存西北、西南二段，约长1000余米，为玄武大青石条叠砌筑成。这是海南现存唯一较完好的县治城垣。
定安古城，虽然遭受五百年来的风雨侵蚀及战火破坏，然而经历代多次修葺，仍然是海南保存较完好的城池，城门洞内仍保存有当年固定门轴的门臼和门闩的洞，古城古道风貌依存。可是后来，随着城市建设的发展，已公布为“省级文物保护单位”的古城墙竟然迅速被拆除三分之二之多，古城仅存西门、北门，北城楼也改建为定安县粮食局大楼，城墙则仅存西北、西南千米长的两段。 如今，虽然幽深的北门洞依然黑石拱壁，可是磨光的石板路不再整洁乌亮。这座历经了五百年历史的老城区终于让位于蓬勃发展的新区，结束了它当年商贾熙攘穿行、货船舶渡往来的繁华，日渐趋于平寂。承载了悠久岁月的老城墙已静卧残喘，目睹了兴衰历史的古城门已风光不在，展现眼前的是摇摇欲坠，佝偻残疾的凄凉景象。任其下去，完整的古城池也将仅剩残迹。如果不妥善地保护起来，必将是人类文明的悲哀！ 从定安北城门出来顺着古石板道走不远就是海南母亲河南渡江，这里是古代定安城对外主要交通要道之一，当年忙碌的码头早已不见踪迹，清澈的江水依旧，而往日的繁华与喧嚣已随着岁月的流逝而消失的历史的风尘中一去不返。
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